Na pierwszym albumie, “It Takes A Thief”, dał się poznać jako miłośnik funku lat 70., do którego wyraźnie nawiązywał. Mimo że reprezentował Zachodnie Wybrzeże, rap Coolio był raczej stonowany i melodyjny, muzycznie g-funkowy (z odniesieniami do stylu lat 80.), lirycznie zaś bardziej (nawet) popowy. Obok Fantastic Voyage, płytę promował m.in. Mama I’m In Love Wit A Gangsta, którym muzyk umocnił swoją pozycję w świecie nie tylko zachodniego rapu.
Światowa popularność przyszła wraz z motywem przewodnim filmu “Dangerous Minds”, czyli nagranym wespół z L.V. utworem Gangsta’s Paradise, zamieszczonym też na drugim albumie Coolio. I z tym utworem do dziś jest głównie – niesłusznie i krzywdząco dla jego dokonań – kojarzony.
Po nagraniu trzeciego albumu w 1997 roku Coolio rozstał się z wytwórnią Tommy Boy. Po tym czasie nagrał jeszcze 5 albumów, jednak żaden nie dorównał już trzem pierwszym. Na koncei ma także takie przeboje jak Too Hot czy C U When U Get There. Współpracował m.in. z Georgem Clintonem, Janet Jackson czy Montellem Jordanem.
Coolio miał 59 lat.